心のコップを上に向ける（こころのコップをうえにむける）
おそらく、哲学者・教育者の森信三の言に由来する表現。
「どんなすばらしい教えでも、相手が心を開かなければ伝わらない。それは、伏せたコップの上から水を注いでいるのと同じである。まず、コップを上に向けさせることが大切だ」
「コップを伏せたままですと、いくら上から水を注いでも、少しも内に溜まらないのです。ところがいったんコップが仰向きにされると、注いだだけの水は、一滴もあまさず全部そこに溜まるのです。これはまさに天地の差と言うべきでしょう。
伏せたコップを、仰向けに直す――これが、広い意味での「礼」、というものです。」
（『森信三 魂の言葉』[amazon]寺田一清編（PHP研究所））